20世纪50年代末60年代初的香港，警匪勾结，乌烟瘴气。其中，九龙城寨更是一个龙蛇盘踞，令人闻风丧胆的混乱所在。　　无所事事的小青年阿豪（刘青云 饰）和阿乐（吴镇宇 饰）偶然混迹于此，为这里的乱世气氛所感染，乐不思蜀。他们合伙赌马诈钱，惹来庄家追杀，幸得当时城寨大哥肥宝出 手方保住性命，二人的命运

1998年，香港回归后发生了天翻地覆的变化。而此时的铜锣湾亦发生了天翻地覆的变化，这个洪兴设陈浩南（郑伊健 饰）揸Fit的地盘来了两个新人物，一个是东升社的司徒浩南（郑浩南 饰），一个是湾仔区的新任高级督察李Sir( 李修贤 饰) 。 司徒浩南野心勃勃，一直意欲取代陈浩南在铜锣湾的位置，将其赶出铜锣

无名（张家辉 饰）从小就无父无母，幸亏得到舅舅罗四海（王晶 饰）收留，无依无靠的无名自小就没人管，经常流连街头赌档，练得了一身精湛赌术。罗四海发现了无名的绝技，于是带着他与两个小弟阿骏（黎骏 饰）和贱男到深圳设局骗钱。四人在深圳行骗时得罪了本地老大猛哥（龙方 饰），在猛哥面前无名凭借一手绝活博得赏识

尹天仇（周星驰 饰）一直醉心戏剧，想成为一名演员，平时除了做跑龙套以外，还会在街坊福利会里开设演员训练班。此时舞小姐柳飘飘在妈妈桑的带领下来到这里要求学做戏，原来柳飘飘有一段非常不愉快的经历，在尹天仇对她指导的过程中，柳飘飘对尹天仇渐生情愫，同时她也成为了夜总会里当红的小姐。尹天仇受到了极多白眼之后

在喜玛拉雅山长大的亚星（郑中基）练有一身瑜伽好功夫，某日奉父母之命下山参加印度西施家族举办的瑜伽选夫比赛的途中，被恨嫁的大家姐（应采儿）缠住。为了阻止亚星参加比赛，大家姐想出把他变成人见人厌的坏小子的狠招，不想联合三大恶人也没能将亚星改变，不甘心之下，大家姐又找来以坏混世的大胆叔叔（吴镇宇）。　　

江湖中传说，有两块赌神玉牌，拥有者可以凭借玉牌召唤赌神帮助，逢赌必胜。八年前，范叔与徒弟詹永飞（王霄 饰）、鸡翼（刘德华 饰）、“亚洲第一快手”仇杰（王杰 饰）与人对赌，不料詹永飞背叛，导致范叔输掉了安身立命的豪华赌轮，并因高空坠落而下身瘫痪，仇杰也遭陷害入狱。八年后，范叔与鸡翼、小倩（吴倩莲 饰）

新狱警成结识原为律师的监犯康，并与康妹成爱侣，但副狱长垂涎康妹美色，康妹惨被强奸而自杀，加上副狱长凶残成性，引起监狱暴动，成与康不顾一切决杀仇人。

六十年代的香港警界贪污成风，导致黑狱重重，《正报》记者程安（梁朝伟 饰）撰文揭露警界黑幕，被探长张耀祖（吴毅将 饰）视为眼中钉。张耀祖陷害程安藏毒，使其入狱，更将程的女友小慈（张文慈 饰）玷污。程安在狱中作为帮派人士之外的“羊”，虽有羊头飞机木（吴孟达 饰）看顾，也受尽大佬们侮辱。程安凭借正气与知识

由 “讲古佬” 毕彼得（雷宇扬 饰）的叙述开始，分别带出四个鬼故事。　　《抄墓碑》讲述三名青年（古天乐、丁子峻、朱永棠 饰）到荒岛上度假，夜晚在海边偶遇三个露营少女（蔡少芬、麦家琪、白嘉倩 饰）便一起大讲鬼故事，Ken自认大胆，提议到附近坟场抄墓碑上死人的资料，在抄墓碑时发现了其中一名刚认识女子的

清末民初，徐大帅在古墓中得到五魔瓦盅和镇压它们的金佛。但当管家偷走金佛后，五魔获得了自由，准备重掌江湖。徐大帅必须阻止五魔的恶行，重夺金佛以挽回局势。他带领一群志同道合的好友，展开了一场惊心动魄的追逐与冒险。在他们的征程中，面对狂风暴雨、险恶陷阱，他们团结一心，勇往直前。然而，五魔的力量异常强大，徐